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臭氧氧化

        有机合成中重要的反应之一。是实现烯官能团向醛酮官能团转化的手段之一。溶解了臭氧二氯甲烷,呈淡蓝色。烯烃的臭氧氧化反应有机化学发展的早起被广泛用来作为推测有机物未知结构的重要降解手段。反应机理如下:

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        臭氧是烯烃先是发生1.3-偶极环加成反应生成初级臭氧化物1.2.3-三氧五环(1),1非常不稳定,重排生成相对比较稳定的次级臭氧化物1.2.3-三氧五环(2)。
        反应结束后,用还原剂(常用的如二甲硫醚、三苯基膦等)处理,次级氧化物2即分解生成两分子的醛(或酮),如下图所示

1_120819120935_1.jpg

用途
有机合成中用来方便地将碳碳双键转变为羰基,用烯烃作为原料来合成醛酮官能团。比如:

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A.夺取氢原子,并使用链羰基化,生成醛、酮、醇或酸:芳香化合物氧化为酚,再氧化为酸。
B.打开双键,发生加成反就。
C.氧原子进入芳香环发生取代反应。 

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